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        麥克林醛及衍生物試劑產品介紹(下)

               醛是含有甲?;囊活愑袡C化合物。上篇文章中我們對麥克林醛試劑產品的結構、分類物理性質等做了詳細的介紹,本篇文章我們將繼續對麥克林醛試劑產品作進一步的研究闡述。

               麥克林醛及衍生物試劑具有純度高、生產工藝先進、接受研發定制等特點,能被廣泛適用于各類科研項目,研究實驗中,歡迎選購。

               本文通過以下幾點繼續介紹麥克林醛及衍生物試劑的合成方法、常見反應及相關產品:

               1.合成方法

               2.常見反應

               3.親核加成反應

               4.其他復雜反應

               5.麥克林醛及衍生物試劑產品介紹

         

         

        合成方法

               許多反應都可進行醛的合成,但其中最主要的方法是:氫甲?;磻?。這里以丙烯?;苽涠∪槔篐2 + CO + CH3CH=CH2 → CH3CH2CH2CHO。

               醛的合成主要分為氧化方法及特殊方法兩類:

              氧化方法

               醛的一個重要合成方法是通過:醇氧化。工業中,甲醛的大量合成即通過氧化甲醇獲得,氧氣被選為氧化劑。實驗室中則使用了更為多樣的氧化劑,其中最普遍的屬:鉻(VI)試劑。氧化反應可通過醇和酸性重鉻酸鉀溶液共熱制備,而過量的重鉻酸能氧化醛到羧酸形態。因此,形成醛之后就必須立即減壓蒸餾出反應體系,或使用更溫和的試劑,如:氯鉻酸吡啶鹽(PCC)或重鉻酸吡啶鹽(PDC)制備醛,從而不用擔心其過分氧化為酸。

        醇氧化為醛,在不受控制的氧化劑條件下繼續氧化為酸

               [O] + CH3(CH2)9OH → CH3(CH2)8CHO + H2O

               此外氧化伯醇制備醛還可使用更為溫和的條件,如:IBX、Dess-Martin過氧碘試劑、Swern氧化、TEMPO、或Oppenauer氧化。在工業中還有一種常用的方法:Wacker法,其操作讓乙烯在銅和鈀催化劑下氧化成乙醛。

              特殊方法

         

        常見反應

               醛具有很高的反應活性,工業上重要的反應大多數是縮和反應,如:制備可塑劑和多羥基化合物、還原反應制備醇(尤其羰基醇類)。生物上重要的反應主要包括:制備亞胺的反應,即甲?;挠H核加成反應,如:氧化去胺反應、半縮醛結構(醛糖)。

              還原反應

               甲?;妆贿€原為伯醇(-CH2OH)。這種典型轉化使用了催化氫化,或直接的轉移氫化進行。

              氧化反應

               甲?;€易被氧化成相應的羧酸(-COOH)。實驗室條件下,常用的氧化試劑包括:高錳酸鉀、硝酸、氧化鉻和重鉻酸?;旌隙趸i、氰化物、乙酸和甲醇可將醛轉化成甲酯。

               還有一種氧化反應基于銀鏡反應,該反應中,醛與Tollens試劑混合(其制備方法為:滴加氫氧化鈉溶液至硝酸銀溶液中,得到析出的氧化銀,而后滴加足量的氨水溶液以溶解析出的固體,并形成[Ag(NH3)2]+絡合物)。此反應過程不會影響碳碳雙鍵。取名“銀鏡反應”是由于形成的氧化銀能夠轉化為銀鏡,從而鑒定醛基結構。若醛不能夠轉化為烯醇式(沒有α-H,如:苯甲醛),加入堿后可發生Cannizzaro反應。該反應機理即:歧化現象,反應最后產生自身氧化還原所形成的醇與酸。

         

         

        親核加成反應

                親核試劑易與羰基發生反應。在反應過程中,羰基碳發生sp3雜化而與親核試劑鍵合,氧原子則被質子化:

                RCHO + Nu- → RCH (Nu)O-

                RCH (Nu)O- + H+ → RCH (Nu)OH

               通常一個水分子在加成發生時會被脫除,這種反應稱為:加成-消除或加成-縮和反應。以下是幾個親核加成反應的變化:

              1. 氧親核試劑

               在縮醛化反應中,在酸或堿催化下,醇分子進攻羰基,質子轉移后形成半縮醛。酸性條件下,半縮醛與另外一個醇繼續反應得到縮醛和一分子水。醛還可與水反應形成水合物(R-C(H)(OH)(OH))。這些二醇分子在很強的吸電子基團存在下比較穩定,如:三氯乙醛,其穩定的機理被證實與半縮醛形態有關。

        葡萄糖(醛式)轉變為半縮醛式

              2. 氮親核試劑

               在烷基氨化-去氧-雙取代反應中,一級與二級胺進攻羰基,質子從氮原子轉移至氧原子上,形成碳氮化合物。當底物為伯胺,一水分子可在該過程中消除,并形成亞胺,該反應通常由酸進行催化。此外羥氨(NH2OH)也可與醛基反應,所形成產物稱為:;當親核試劑是氨的衍生物(H2NNR2),如肼(H2NNH2)則形成了肼化合物,如:2,4-二硝基苯肼,其脫水后形成的化合物為:。該反應常用于鑒定醛酮。

        醛轉化為肟與腙

              3. 碳親核試劑

               氫氰酸中的氰基可進攻羰基,形成氰醇(R-C(H)(OH)(CN))。在格氏反應中,格氏試劑進攻羰基,形成了格氏基團取代的醇。相類似的反應還有:Barbier反應和Nozaki-Hiyama-Kishi反應。在有機錫加成反應中,錫試劑取代了鎂試劑參與該反應。

         

        其他復雜反應

         

         

        麥克林醛及衍生物試劑介紹

               麥克林醛及衍生物試劑產品優勢:

               1.結構新穎、品種繁多

               2.純度等級高

               3.生產工藝先進

              4.接受研發定制

        貨號 產品名稱 CAS號
        G823273 乙醛酸, 50% in water 298-12-4
        U820318 十一醛, 97% 112-44-7
        T868519 十三醛, ≥95%  10486-19-8
        L812355 十二醛, 95%,含250ppm BHT 穩定劑 112-54-9
        P868309 十五醛, ≥97% 2765-11-9
        I812047 可可醛, cis + trans, 96%  35158-25-9
        A886088 己二醛, ≥99%  1072-21-5
        I811832 異丁醛, 98%  78-84-2
        C805682 枯名醛, 97%  122-03-2
        M859912 柑青醛, ≥98% 37677-14-8
        C804526 檸檬醛, 97%,順式 + 反式  5392-40-5
        C805134 桂皮醛, 98% 14371-10-9
        N814805 正壬醛, 96% 124-19-6
        C831961 氯乙醛, 40% w/w in water 107-20-0
        P903675 聚甲醛, 通用級;注塑級 9002-81-7

         

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