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        麥克林環氧化合物試劑產品介紹

               環氧化(合)物(epoxide),是含氧三元環的醚類化合物,可以看作環氧乙烷的衍生物。其中三個原子大致在一個等邊三角形結構的平面上。由于張力較大,環氧化合物比其他醚更活潑,尤其是與親核試劑反應。簡單的環氧化合物可以通過它們的無氧完全飽和的母體結構來命名,比如環氧乙烷。

               含有未反應環氧單元的聚合物稱為:聚環氧化物或者環氧樹脂。環氧樹脂可以用于膠粘劑和結構材料。聚合環氧化物可以得到聚醚,比如通過環氧乙烷經過聚合反應得到聚乙二醇。

        環氧化合物的結構通式

               麥克林環氧化合物試劑具有純度高、生產工藝先進、接受研發定制等特點,能被廣泛適用于各類科研項目,研究實驗中,歡迎選購。

               本文通過以下幾點介紹麥克林環氧化合物試劑的性狀機理、反應及相關產品:

                1.合成方法

                2.相關反應

                3.麥克林多肽試劑產品介紹

         

        合成方法

               工業中最主要的環氧化物是環氧乙烷和環氧丙烷,它們每年分別的產量分別約為1500萬和300萬噸。乙烯的環氧化需要消耗的氧氣當量數如下:

                7H2C=CH2 + 6O2 → 6C2H4O + 2CO2 + 2H2O

               氧氣和烯烴的直接反應僅對乙烯有效,其他烯烴甚至丙烯都不能直接反應。

              烯烴環氧化

               大多數的環氧化合物都是通過烯烴與過氧化物(能給出單個氧原子的試劑)反應得到的。典型的過氧化物包括了過氧化氫(雙氧水)、過氧羧酸和烷基氫過氧化物。在一些特殊的應用中,其他的過氧化試劑也可以被使用,如:二甲基二氧丙環(DMDO)。

               這類反應最廣泛應用于合成環氧丙烷,其使用叔丁基過氧化氫(過氧化叔丁基)或乙基苯基過氧化氫與丙烯反應。實驗室內更為典型的過氧化反應是Prilezhaev反應。反應使用過氧酸,如m-CPBA來氧化烯烴。圖例是利用過氧苯甲酸環氧化苯乙烯得到苯乙烯氧化物:

        Prilezhaev反應

               反應是通過熟知的“蝴蝶機理”進行。過氧化物被認為是一種親電試劑,而烯烴是一種親核試劑。

        Butterfly機理

               又如圖例如下:

               機理如下所示:

               氫過氧化物同樣用于不對稱選擇環氧化催化劑,比如Sharpless環氧化反應以及Jacobsen環氧化反應,在上述兩個反應中氧原子從金屬氧化物或者過氧化物被轉移到底物上。它們與史氏環氧化反應在不對稱手性環氧化物合成中應用廣泛。啞嗪試劑也可用來轉化烯烴成為過氧化物。

              分子內SN2取代

               這個方法是Williamson合成的衍生方法。在這個例子當中:鹵代醇相鄰碳上處于反式的醇鹽負離子作為親核試劑和鹵素原子反應,鹵素負離子離去,生成環氧化合物。

        環氧丙烷的合成

               目前一半的環氧丙烷就是通過這個方法制備的。醛或酮在強堿(如醇鈉、氨基鈉等)的作用下和一個α-鹵代羧酸酯進行Darzen反應,生成α,β-環氧酸酯,該反應的關鍵步驟就在于此。在Johnson-Corey-Chaykovsky反應中,通過羰基基團和硫葉立德反應生成環氧化合物。在這個反應當中,硫代替了氯作為離去基團。

              親核環氧化

                缺電子的烯烴,比如烯酮或者丙烯衍生物可以使用親核的含氧化合物比如過氧化物來進行環氧化反應。這個反應是兩步反應歷程,第一部是氧原子進行親核共軛加成反應得到一個穩定的碳負離子,然后碳負離子進攻相同的氧原子,取代一個離去基團并關環。

              不對稱環氧化

               環氧化合物的碳原子是sp3-雜化的,而可能形成一個手性中心。環氧化產物有可能是順式或者反式的非對映體,這取決于反應的機理以及起始原料烯烴的立體化學。另外,如果在起始原料當中有其他的手性中心,那么環氧化還會影響到環氧基附近的手性。這種反應的非對映選擇性是底物控制型的。最后,具有手性結構的環氧化試劑能夠影響到環氧化試劑的手性。反應的對映選擇性是試劑控制型的。

         

        相關反應

               環氧化物的典型反應如下:

               1.對環氧化物的親核加成反應既可以是酸催化也可以是堿催化。

        環氧化合物在酸性和堿性條件下的不同開環歷程

               2.在酸性條件下,親核試劑進攻環上可以讓其形成最穩定碳正離子的碳原子,比如說取代最多的碳原子。在堿性條件下,親核試劑進攻位阻最小,也就是取代最少的碳原子,這個過程是標準的SN2 親核加成反應。

               3.環氧化物在酸性催化下通過水解反應得到乙二醇。水解環氧化合物的過程可以認為是水在酸催化下的親核加成反應。

               4.用四氫鋰鋁還原環氧化物并用水處理得到醇,這個還原過程可以認為是在堿催化下氫負離子(H-)對親核試劑的親核加成反應。

               5.與六氯化鎢和正丁基鋰還原得到烯烴。這個反應是一個去環氧化過程。

        去環氧化過程

         

        麥克林環氧化合物試劑產品介紹

               麥克林環氧化合物試劑產品優勢:

               1.結構新穎、品種繁多

               2.純度等級高

               3.生產工藝先進

               4.接受研發定制

        貨號 產品名稱 CAS號
        P816082 環氧丙烷, 99% 75-56-9
        E808842 環氧乙烷, >99.0%  75-21-8
        H863052 環氧己烷, ≥98%(GC) 592-90-5
        E871955 環氧樹脂, E-44 /
        E860717 環氧酶素, 99.5% 134381-21-8
        E808937 環氧氯丙烷, AR 106-89-8
        O916262 環氧前胡醚, 分析對照品,98%  35740-18-2
        A860633 環氧澤瀉烯, >98% 87701-68-6
        E808995 環氧溴丙烷, 98% 3132-64-7
        C805456 環氧環己烷, 98% 286-20-4
        B838843 3-溴環氧丁烷, 95% 39267-79-3
        E833405 丙基環氧乙烷, 98 % 1003-14-1
        E909332 環氧天然橡膠, 環氧度:50%  /
        E874238 環氧氯丙烷-D5, 99%  69533-54-6
        I811862 甲基環氧丙烷, 97% 558-30-5

        【麥克林環氧化合物試劑專題頁】

        麥克林是環氧化合物試劑大規模生產商,我們針對生產和生化技術客戶提供定制配方制劑

        訪問麥克林官網:www.ddwl.org.cn 了解更多產品信息

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